过了几天，正好已到了中秋，刘天若说：“今天李皇亲的花园里游人甚多，我们应当去散一散心中的闷气，顺便送你回家。”然后他派人带着茶具、酒具前往。在园中但见有水阁梅亭，人声喧闹，无法进入。过了水关，在一株老柳树下，横着一条画船，二人拉着手登了船。喝了几杯酒，觉得挺无聊。刘天若对家童说：“梅花馆近日新来了位妓女，不知在家不？”家童去了不一会儿，和那位妓女一块儿来了，原来是烟花巷中的李遏云。李是京城里的名妓，会作诗，善唱歌，陈生曾和友人一起在她家饮酒，所以认识。相见后，互相问候了寒暖。李遏云面上有忧戚的神色。刘天若让她唱歌，李唱了悲哀的《蒿里》。陈生很不高兴，说：“我们主客即便不如您的意，何至对着活人唱死人的歌呀！”李遏云起身致歉，强颜欢笑，并唱了爱情歌曲。陈生高兴了，抓住李遏云的手腕道：“你从前写的《浣溪沙》我读了好几遍，如今已经忘记了。”李遏云吟道：
“泪泪盈盈对着妆镜台，
打开门帘，忽见小姑走来，
低着头侧转身看弯弯的绣鞋。
强打开愁眉展开笑颜，
频频用红袖擦拭香腮，
小心翼翼，恐怕被别人猜忌。”
陈生跟着反复诵读了四遍。接着船靠岸边，经过了一道长廊，见壁上题咏的诗词很多，刘天若就令人把李遏云的词写在墙上。此时，已到了黄昏时分，刘天若说：“将要中举的人该走了。”便送陈生回了家。陈生刚进门，刘天若即告辞回去。陈生见室中黑暗没有人，犹豫之间，见褚生已进了门。细一看，却不是褚生，正在怀疑，客人猛然走近他而扑倒在地，家人们说：“公子累了！”一起扶拽起客人来。陈生转而觉得倒地的不是别人，正是自己。陈生起来后，见褚生在身旁，恍恍惚惚，宛如梦中。于是屏退其他人而细细探问究竟。褚生说：“我告诉你实情，不要惊慌。我其实是一个鬼，久该转世投生，所以延迟在这里，是因为你的深情厚谊不能忘怀，因而附在你身上，代你考试。三场考完，我的心愿才能了结。”陈生求褚生再去应一场春闱考试。褚生说：“你上辈人福气薄，吝啬人的骨血，更高的功名官职是承受不起的。”陈生又问：“你将要到哪里去？”褚生说：“吕先生和我有父子的情谊，常常惦念，放心不下。我表兄为阴间的管典册的文书，求他告诉地府的主事者，或者有所照应。”说完就告别而去，陈生甚觉怪异。
天明以后，去访李遏云，想要问问她在船上饮酒唱歌的事。一问，李遏云已死了
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